Robert Redford și Sibylle Szaggars s-au căsătorit pe 11 iulie 2009 și au fost împreună peste un deceniu fără a avea copii. Redford, însă, are patru copii din căsătoria anterioară cu Lola Van Wagenen: doi fii, Scott și James, și două fiice, Shauna și Amy. Viața lui Redford, marcată atât de bucurii, cât și de tristeți profunde, include pierderea tragică a doi dintre fii săi.

Primul copil al cuplului, Scott, născut pe 19 noiembrie 1959, a murit tragic în copilărie din cauza sindromului morții subite la sugari (SIDS), lăsându-i pe tinerii Robert și Lola să facă față unei pierderi inimaginabile. Moartea lui Scott, la doar două luni și jumătate, a lăsat un impact de durată asupra cuplului, care avea să treacă mai târziu printr-o altă inimă frântă.

Pe 16 octombrie 2020, fiul lor James, născut pe 5 mai 1962, a trecut, de asemenea, în neființă. James se lupta cu colangita sclerozantă primară, o afecțiune care afectează ficatul și căile biliare, care, în cele din urmă, a condus la cancer de căi biliare. Soția lui James, Kyle Redford, a împărtășit vestea tristă, subliniind dragostea și admirația pe care mulți le aveau pentru el și viața plină de sens pe care a dus-o.

James a lăsat în urmă o familie iubitoare, inclusiv pe soția sa Kyle, cu care a împărțit 32 de ani de căsnicie, și cei doi copii ai lor, Dylan și Lena. Kyle și-a exprimat recunoștința pentru sprijinul oferit de copii în lupta lui James cu cancerul.

După trecerea lui James, Robert Redford a emis o declarație în care și-a exprimat profunda durere a pierderii unui copil. James era cunoscut pentru contribuțiile sale ca filantrop, regizor de documentare și activist de mediu, lăsând în urmă o moștenire prin munca și familia sa.James a colaborat cu autoarea Amy Tan la proiecte documentare, inclusiv „Where the Past Begins”. Tan și-a exprimat devastarea pentru pierderea lui, evidențiind colaborarea și prietenia lor semnificativă.

Munca documentară a lui James s-a concentrat adesea pe probleme de mediu și sănătate, contribuind semnificativ în acest domeniu. În 2005, el a co-fondat The Redford Center împreună cu tatăl său, concentrându-se pe filmul de mediu și activism. Organizația continuă moștenirea lui James, cu implicarea activă a fiului său, Dylan.

În 2018, Robert Redford a anunțat retragerea din actorie, dar a lăsat deschisă posibilitatea unor proiecte viitoare. Chiar dacă s-a retras din actorie, influența lui Redford în industria divertismentului persistă, mai ales prin activitatea sa de producător executiv și prin rolul său fondator la Festivalul de Film Sundance.

Cariera și viața personală a lui Robert Redford, marcate de creativitate, pierdere și reziliență, continuă să emoționeze, iar contribuțiile sale permanente la povestire și advocacy pentru mediu lasă un impact de neșters.